＜昭和＞
　　昭和２８年　４月　１日　北海道告示をもって定時制課程機械科設置認可
　　　　　　　　４月１２日　開校並びに入学式挙行
　　　　　　　　５月１５日　後援会ＰＴＡ設立

　昭和２９年　５月２２日　定時制充実経過報告会

　昭和３０年　４月　１日　北海道告示をもって定時制課程建築科設置認可
　　昭和３２年　３月　５日　第１回卒業式挙行
　　　　　　　　３月  ８日　給食実施（パン販売）
　　昭和３５年　４月２５日　完全給食（パン・牛乳）開始
　　　　　　　　９月１５日　定時制同窓会期成会
　　昭和３８年　９月２２日　創立４０周年、定時制１０周年記念式典挙行
　　昭和３９年　７月３０日　苫小牧市高等学校定時制教育振興会発起人会・発会式
　　昭和４０年　２月１０日　苫小牧市高等学校定時制教育振興会第１回懇談会
　　　　　　　　４月　１日　北海道告示をもって定時制課程電気科設置認可
　　昭和４２年　３月１１日　第１０回卒業式（全定合同第１回）
　　昭和４８年１０月１２日　創立５０周年、定時制２０周年記念式典挙行
　　昭和５６年　４月　１日　定時制課程建築科に第二類型を設置
　　昭和５７年　３月　５日　定時制課程電気科募集停止
　　昭和５８年　４月　１日　定時制課程の第二類型を改め
　　　　　　　　　　　　　　機械・建築科両科に編入制度（専修コース）を設置
　　　　　　　　６月２６日　定体連全国大会出場（柔道部・バドミントン部）
　　　　　　　　９月３０日　苫小牧市字高丘の現在地に新校舎竣工
　　　　　　　１０月２２日　創立６０周年、定時制３０周年、
　　　　　　　　　　　　　　新校舎落成記念式典挙行
　　昭和５９年　４月１０日　完全給食（米食）実施
　　昭和６０年　３月３１日　定時制課程電気科閉科
　　昭和６３年　８月　９日　定体連全国大会出場（バレーボール部）
＜平成＞

　　平成　２年　８月　７日　定体連全国大会出場（バレーボール部）

　　平成　４年　９月　１日　学校週５日制実施（月１回第２土曜日休業日）

　　平成　５年　８月２２日　定体連全国大会出場（柔道部）

　　　　　　　１０月１６日　創立７０周年、定時制４０周年記念式典挙行

　　平成　７年　４月　１日　２学期制試行

　　平成　７年　４月　１日　月２回週５日制実施

　　平成　８年１１月２２日　体験入学・学校説明会始める

　　平成１０年　４月　１日　学期単位認定実施

　　　　　　　　８月　４日　定体連全国大会出場（バスケットボール部）
　　平成１１年　８月　６日　定体連全国大会出場（バスケットボール部）

　　平成１４年　４月　１日　完全週５日制実施

　　平成１５年　４月　１日　科目履修生制度実施

　　　　　　　　８月１４日　定体連全国大会出場（バレーボール部）

　　　　　　　１０月１８日　創立８０周年、定時制５０周年記念式典挙行

　　平成１８年　８月１０日　定体連全国大会出場（野球部）

　　平成２１年　８月１０日　定体連全国大会出場（野球部）

　　平成２２年　７月２７日　定体連全国大会出場（女子バスケットボール部）

　　平成２３年　８月　４日　定体連全国大会出場（女子バスケットボール部）

　　平成２３年　８月１７日　定体連全国大会出場（野球部）

　　平成２４年　８月　８日　定体連全国大会出場（女子バスケットボール部）

　　平成２５年１０月１９日　創立９０周年、定時制６０周年記念式典挙行

　　平成２６年  ８月  ５日　定通体連全国大会出場（卓球部女子個人）

　　　　　　　　８月１８日　定通体連全国大会出場（男子バスケットボール部）

　  平成２７年　８月　３日　定通体連全国大会出場（卓球部女子個人）

    平成２８年　８月　２日　定通体連全国大会出場（卓球部女子個人 ）
＜令和＞
    令和  ３年　８月　４日　定通体連全国大会出場（卓球部男子個人・女子個人 ）